Menurut Hukum Murphy, "apa pun yang bisa salah, akan salah," dan kata-kata yang lebih tepat tidak dapat menggambarkan kehidupan malang Hayate Ayasaki yang merupakan pekerja keras. Ditinggalkan oleh orang tuanya setelah mengumpulkan hutang lebih dari seratus lima puluh juta yen, dia dijual ke yakuza, memulai pelarian cepatnya dari masa depan yang tidak dia inginkan. Pada malam yang menentukan itu, dia bertemu dengan Nagi Sanzenin, seorang gadis muda yang dia putuskan untuk dicoba dan diculik untuk membayar hutang besar keluarganya.
Sayangnya, karena sifatnya yang baik hati dan serangkaian kesalahpahaman, Nagi yakin Hayate telah menyatakan cintanya padanya. Setelah menyelamatkannya dari penculik sungguhan, Hayate dipekerjakan sebagai kepala pelayan pribadi Nagi, dan dia diturunkan menjadi anggota salah satu keluarga terkaya di Jepang.
Sangat terampil namun dikutuk dengan nasib terburuk di dunia, Hayate langsung bekerja melayani majikannya sambil berusaha mengatasi banyak kemalangan yang menimpanya. Dari mengurus rumah besar hingga menangkis musuh yang berbahaya, dan bahkan secara tidak sengaja merayu hati para wanita di sekitarnya, Hayate berada di luar kendali dalam komedi kepala pelayan Hayate no Gotoku!