Kemalangan Hayate Ayasaki terus memberinya hukuman. Sekarang menyelesaikan rutinitasnya di Sanzenins’; rumah besar dan Akademi Hakuou, kepala pelayan terus bekerja keras seperti sebelumnya dalam merawat nyonya mudanya Nagi sambil mempelajari kurikulum sekolah yang sangat melelahkan—semuanya juga berusaha sebaik mungkin untuk bertahan dari banyak masalah yang terus-menerus didorong oleh kehidupan dia.
Kehidupan magnet cewek yang tidak disengaja ini jauh dari kata tenang, dipaksa untuk menghadapi tidak hanya kegilaan Nagi yang tidak disadari padanya, tapi juga rangkaian gadis-gadis yang secara tidak sengaja tergoda yang terus bertambah— terutama, Ayumu Nishizawa yang sangat polos, temannya sebelum dia menjadi kepala pelayan, dan Hinagiku Katsura yang rajin, ketua OSIS Hakuou. Sementara yang satu berjuang untuk mendapatkan kasih sayangnya dan yang lain mati-matian berusaha menyangkal kasih sayangnya, kedua gadis itu akan membuat hidup anak laki-laki itu sedikit lebih rumit daripada sebelumnya.